Рожденный и выросший в Гринвиче, штат Коннектикут, Дейбер начал рисовать в раннем возрасте. Его мать была известным художником-портретистом, работавшим в Нью-Йорке в 60-х годах. Ее пример побудил его использовать искусство как необходимое средство для спасения из этого трудного мира. В своих работах он мог посещать самые отдаленные места — пшеничное поле в Южной Дакоте, дюны пустыни Гоби, луны Юпитера — все в пределах легкой досягаемости для очень образно мыслящего мальчика. Он бесконечно заинтригован визуальными фантазиями, которые находятся в сфере реальности и фантазии. Его художественные работы носят весьма характерный характер и его картины передают почти сказочное настроение ошеломленному зрителю.