Оливия Де Берардинис работает как художник, начиная с середины 70-х годов. С 1985 года Оливия была одним из соавторов журнала Playboy, где ее страница пин-апа часто появлялась с подписями, сделанными Хью Хефнером.  Она родилась в Лонг-Бич, штат Калифорния, ее детские годы прошли в основном на восточном побережье. Оливия училась в Нью-Йоркской школе визуальных искусств в 1967-1970 годах. Проживая в Сохо, Нью-Йорк с 1970 по 1974 год, создавала минималистские картины.

Оливия была одним из новых художников, представленных на Second Annual Contemporary Reflections 1972-73, который проводил Aldrich Museum of Contemporary Art в Риджфилд, штат Коннектикут. Кроме того, она была представлена, как один из 18 молодых художников в «Tenth Anniversary, the Larry Aldrich Museum of Contemporary Art 1964-74», с такими известными художниками, как Eva Hesse, Agnes Martin и Frank Stella. С 1975 года финансовое давление заставило Оливию создавать коммерческие произведения искусства. Она вернулась к умениям полученным в детстве и начала рисовать женщин. Художница работает на периодические издания и книжные издательства, создает рекламу и кино плакаты. Оливия быстро обеспечила себе регулярную работу, начиная с 1974 года, создавая картины эротических фантазий для мужских журналов.