Томас Бенджамин Кеннингтон родился 7 апреля 1856 г в Гримсби (Линкольншир). Изучал живопись в Ливерпульской школе искусств (окончил её с золотой медалью), в Королевском колледже искусств в Лондоне и Академии Жюлиана в Париже. Экспонировал свои произведения в королевской Академии искусств в 1880–1916 гг, также регулярно выставлялся в Королевском обществе британских художников (RBA) и галерее Grosvenor.